Pomimo popularności, którą cieszył się Windows XP, Microsoft zadecydował o porzuceniu tego systemu operacyjnego na rzecz swoich nowszych produktów – Windows 7 oraz 8. Brak wsparcia w teorii równa się większej liczbie niezałatanych błędów oraz potencjalnych zagrożeń. W praktyce uaktualnienie do nowszej wersji systemu wiąże się z nierzadko ogromnymi kosztami wymiany sprzętu, oprogramowania oraz wytrenowania pracowników.

Firmy, które zdecydowały się związać swoją przyszłość ze starszym z systemów Microsoftu, musiały liczyć się ze sprawdzeniem aplikacji pod kątem działania na nowszych Windowsach. Większość kompilkacji spowodowana jest przez technologię UAC, którą wprowadzono wraz z premierą Windowsa Visty. Kontrola konta użytkownika pozwala na ustalenie, które konta użytkownika mogą być modyfikowane przez aplikację. Wprowadzenie UAC w praktyce uniemożliwiło znacznej części aplikacji poprawne działanie, gdyż w Windowsie XP możliwe było modyfikowanie każdego konta użytkownika bez specjalnych uprawnień. Jak łatwo się domyślić, uaktualnienie aplikacji do nowszych wersji wiąże się ze sporymi nakładami finansowymi, a często nie jest możliwe. Brytyjski rząd płaci Microsoftowi 5,5 miliona funtów za przedłużone wsparcie Windowsa XP. Jest to jednak opłata za odłożenie wyroku, gdyż Brytyjczycy muszą zmierzyć się z wymianą oprogramowania na nowsze – tym samym, co spotkało znaczną liczbę mniejszych przedsiębiorstw.

Aplikacje wykorzystywane w urzędach i mniejszych firmach często operate są o interfejs tekstowy, a sami przedsiębiorcy często nie mogą sobie pozwolić na przerwę w działaniu aplikacji. Zakup nowych aplikacji, o ile to w ogóle możliwe, wiąże się również z poważnymi kosztami. Niewspierane aplikacje to tylko wierzchołek góry lodowej.

O skali problemu mówi Garry Owen, jeden z twórców programu do wirtualizacji systemów operacyjnych VMWare. Według dewelopera spora część aplikacji wykorzystywała funkcje dostępne wraz z przeglądarką Internet Explorer, która była domyślną przeglądarką w Windowsie XP. Obecnie sytuacja jest nieco mniej złożona, gdyż tylko niecała połowa aplikacji biznesowych pisana jest stricte pod Windowsa. Owen stwierdził, że obecnie tworzone aplikacje pisane są pod konkretną przeglądarkę, a nie system. Umożliwia to zmniejszenie komplikacji związanych z przejściem na nowy system, gdyż Windows 7 też wkrótce straci oficjalne wsparcie ze strony Microsoftu.

Komputery, które bezproblemowo radziły sobie z Windowsem XP, często są zbyt powolne, aby spełnić wymagania Windows 7. Dla porównania zalecane wymagania Windowsa XP w wersji Professional to: procesor Pentium o zegarze 300 MHz, 128 MB pamięci RAM oraz 1,5 GB wolnego miejsca na dysku twardym. Windows 7 jest dużo bardziej zasobożerny. Wymaga procesora o zegarze 1 GHz, 1 GB pamięci operacyjnej RAM oraz 16 GB miejsca na dysku twardym. Wymagania te dotyczą systemu w wersji o architekurze 32-bitowej. Przy architekturze 64-bitowej wymagania są wyższe często dwukrotnie. Dla firm, które wykorzystują starszy sprzęt, wymiana sprzętu może być kosztowną inwestycją.

Przejście z Windowsa XP na nowsze wersje systemu pokazało, z jakimi problemami mierzyć muszą się zarówno użytkownicy prywatni, jak i biznesowi. Skala problemu jest ogromna, gdyż Windows XP był (i dalej jest) produktem bardzo popularnym, który swoją prostotą oraz bezproblemowym działaniem zaskarbił sobie popularność wśród wielu użytkowników systemów z okienkami. Użytkownicy Ci mają już jednak punkt odniesienia i powinni wiedzieć, z jakimi problemami muszą sobie poradzić w dniu porzucenia Windows 7. A ten zbliża się nieuchronnie.